Yip Man vivia se envolvendo em brigas onde sempre vencia graças à eficiência de seu Kung Fu.

   Um dia convidaram-no para enfrentar um senhor de 50 anos de idade, que diziam conhecer artes marciais. Ele aceitou imediatamente e procurou o homem para desafiá-lo.

  Este o olhou de alto a baixo e sorriu, perguntando se ele havia treinado com o venerável Mestre Chan Wah Shun, de Fatshan e se ele já havia aprendido o Chum-Kiu (segunda forma do estilo Wing Chun).

   Yip Man não ouviu o que o homem dizia, pois teria percebido que apenas um conhecedor do estilo poderia saber esses detalhes. Vendo que não havia outra alternativa, o homem disse que Yip Man poderia atacar como quisesse, que ele tentaria não machucá-lo.  Isso enfureceu o adolescente, que atacou diversas vezes.

   O homem apenas esquivava seus golpes e o jogava ao chão até que Yip Man reconheceu sua derrota.

    O senhor finalmente se apresentou: era Leung Bik, o segundo filho do Grande Mestre Leung Jan, professor do Mestre de Yip Man.Yip Man se desculpou e solicitou que o aceitasse como discípulo.      

    Dessa forma Yip Man concluiu os estudos do Wing Chun aos 24 anos, quando retornou a Fatshan. De volta à sua terra natal, foi acusado de desertor e de ter aprendido outro estilo de Kung Fu.

    Levou muito tempo para convencer seus colegas do encontro com Mestre Leung. Yip Man, fiel à promessa feita ao seu Mestre, primeiramente se recusou a ter alunos.

    Depois da Segunda Guerra Mundial, já pai de família e com a sua fortuna arrasada pela guerra, voltou a Hong Kong para tentar ganhar a vida. Refinado e sem grandes dotes físicos, teve muita dificuldade para arranjar emprego.

Finalmente foi convencido por um amigo a dar aulas de Kung Fu na Associação dos Trabalhadores em Restaurantes de Hong Kong. Com o passar do tempo juntou um punhado de discípulos com os quais fundou sua primeira academia.

    Seus alunos, enfrentaram muitos desafios que tornaram o Wing Chun famoso e muito procurado. Em 1967 ele fundou a Hong Kong Wing Chun Athletic Association, entidade que ainda hoje representa aquele estilo em Hong Kong e foi o berço de todos os Grandes Mestres de Wing Chun da atualidade.